历史上的玄奘取经经历了很多艰险磨难。不过，在玄奘本人的记述中，我们看不到太多这方面的具体记述。他在回国前写给皇帝的《还至于阗国进表》里这样写道，“流沙之浩浩，陟雪岭之巍巍，铁门巉崄之涂，热海波涛之路”，自然条件非常恶劣，但接着便是，“凭恃天威，所至无鲠，仍蒙厚礼，身不苦辛”。
宋代有一部《大唐三藏取经诗话》，它的篇幅不是很长，与后来的《西游记》不能相提并论，但已基本呈现出玄奘西行取经故事的面貌。它讲到唐僧西行路上可谓“千死万死”，非常艰辛，因此有一个猴行者主动提出来帮助他取经。并提到一路上“多有祸难之处”，但还没有磨难的具体数字。
元末明初的时候，这一题材又有进一步发展，出现了一部《西游记平话》。这部小说未被完整地保存下来，但一些文献里记录了它的情节梗概与片断，使我们今天可以大致想象它的规模和叙事特点。据朝鲜古代汉语教科书《朴通事谚解》记载，取经人遭遇过黄风怪、蜘蛛精、红孩儿怪等妖魔，经过了棘钩洞、火焰山、女人国等险山恶水，而孙悟空“救师脱难”。其中提到“怪害患苦，不知其几”，表明在《西游记平话》时代，“九九八十一难”还未完全成形。
那么，《西游记》中为什么是“八十一难”？“八十一”这个数字，在中国文化当中有其特定的意义。它是古代阳数之极“九”的九次重复，象征终极圆满、事物发展至于完备的状态。这一数字在古代官制、天文、律数、宗教、医学等各种文献中均有提及。
不过，“八十一难”的设定在《西游记》中并不很严格。比如，最后一难就有“凑数”之嫌，观音菩萨看玄奘所经历的灾难簿，数下来只有八十个，还少一个，就安排了老鼋沉水作为一难以补足“八十一”的数字缺憾。还有，“八十一难”只有四十一个故事，有些“难”并不是唐僧本人直接遭遇……总之，“八十一难”的设定，主要是为了突出“八十一”这个极致完备的数字，也是小说行进结构上的需求，而从小说的叙述来讲并不是非常精准的安排。
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